In quel tempo, Diogenes soleva frequentare spesso il prostibolo di Madama Leonilda, nel quartiere nobile di Lisalania. Il Maestro traeva piacere non tanto dai rapporti carnali, che pure intratteneva con alcune e alcuni dei dipendenti di Madama Leonilda, quanto dall’ascoltare, a volte per notti intere, le loro disgraziate storie di povertà e patimenti, empatizzando fortemente con le tribolazioni delle povere anime che con lui si confidavano.
Il Maestro aveva poi sviluppato un buon rapporto con molti altri clienti abituali e anche con loro discuteva a lungo di politica, filosofia e, soprattutto, dei patimenti d’amore per i quali poi questi uomini si ritrovavano a diventare clienti di Madama Leonilda. Sempre il Maestro aveva una parola di conforto e di buon auspicio per tutti, a volte scherzava per tirarli su di morale; talvolta arrivava ad improvvisare piccoli spettacoli o a pagare i dipendenti anche solo per una lunga chiacchierata.
Una sera, un mercante di Serralmare, noto in città per i suoi modi di fare altezzosi e sprezzanti nei confronti degli abitanti di Lisalania, e delle persone di rango inferiore al suo, in generale, si fermò al prostibolo per goderne dei piaceri e, avendo ascoltato una delle orazioni sull’amore del Maestro, gli si avvicinò alla fine dello spettacolo. Il Mercante aveva da poco superato i quaranta, ma si dimostrava molto più anziano nell’aspetto; con fare arrogante chiese a Diogenes: “Se dunque sei così esperto dell’amore, dimmi, qual’è il momento giusto per sposarsi?”
Diogenes gli sorrise amorevolmente e rispose: “Quando si è giovani non ancora, quando si è vecchi, come te, non più”.
Il Maestro si allontanò con un dipendete di Madama Leonilda, lasciando il mercante a riflettere delle sue sventure tra le risate di coloro che avevano udito.
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